Περιεχόμενο
Τα στερεοϊσομερή είναι πανομοιότυπα μόρια σε όλες τις απόψεις, εκτός από ένα: τα άτομα τους βρίσκονται σε διαφορετικές τρισδιάστατες (3D) διευθετήσεις. Για παράδειγμα, το 1,2-διχλωροαιθάνιο έχει δύο στερεοϊσομερή - ένα στο οποίο δύο άτομα χλωρίου βρίσκονται στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού και το άλλο στο οποίο τα άτομα βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές. Όταν οι χημικοί προσπαθούν να κάνουν μόνο ένα από τα δύο ή περισσότερα πιθανά στερεοϊσομερή, συνήθως χρησιμοποιούν στερεοειδικές αντιδράσεις, οι οποίες έχουν ως αποτέλεσμα μόνο ένα στερεοϊσομερές ως προϊόν.
Στερεοειδικότητα
Σε μια στερεοειδική αντίδραση, η στερεοχημεία του αντιδραστηρίου υπαγορεύει τη στερεοχημεία του προϊόντος. Με άλλα λόγια, για μια δεδομένη σειρά αντιδραστηρίων, σχηματίζεται μόνο ένα στερεοϊσομερές στην αντίδραση. Αυτό διαφέρει από μια στερεοεπιλεκτική αντίδραση, στην οποία παράγονται πολλαπλά στερεοϊσομερή, αλλά μερικά από αυτά σχηματίζονται σε μεγαλύτερες ποσότητες από άλλα.Για να θυμάστε αυτή τη διάκριση, σκεφτείτε μόνο το τελευταίο μέρος κάθε λέξης. μια στερεοειδική αντίδραση είναι αυτή που καθορίζει ποιο θα είναι το προϊόν, ενώ μια στερεοεπιλεκτική αντίδραση επιλέγει απλώς ένα από τα πολλά πιθανά προϊόντα.
Sn2
Οι αντιδράσεις Sn2 (διμοριακή πυρηνόφιλη υποκατάσταση) είναι ένα κοινό παράδειγμα. Όταν εμφανιστούν, ένα αντιδραστήριο πλούσιο σε ηλεκτρόνια, ή πυρηνόφιλο, επιτίθεται σε έναν άνθρακα φτωχό σε ηλεκτρόνια, ή σε ένα ηλεκτρόφιλο, σε ένα δεύτερο αντιδραστήριο και εκτοπίζει ένα άτομο ή ομάδα ατόμων στη διαδικασία. Η αποβληθείσα ομάδα ονομάζεται ομάδα εξόδου. Το νουκλεόφιλο προσβάλλει το άτομο ηλεκτροφιλικού άνθρακα στην αντίθετη πλευρά της αποχωρούσας ομάδας και η διάταξη των ατόμων γύρω από αυτόν τον ηλεκτροφιλικό άνθρακα αναστρέφεται στη διαδικασία - κάτι σαν να γυρίζει μια ομπρέλα προς τα έξω.
Μηχανισμοί
Ο μηχανισμός των περισσότερων αντιδράσεων Sn2 διασφαλίζει ότι, όταν είναι δυνατόν να υπάρχουν περισσότερα από ένα στερεοϊσομερή ως προϊόν, θα σχηματιστεί μόνο ένα. Όταν το ιόν υδρόθειου αντιδρά με R-2-βρωμο-οκτάνιο, για παράδειγμα, η S-2-οκτανεθειόλη είναι το μόνο προϊόν. Υπάρχουν και άλλοι τύποι στερεοειδικών αντιδράσεων, αλλά όλοι μοιράζονται αυτό το χαρακτηριστικό κοινό. Ο μηχανισμός ή η ακολουθία συμβάντων που συμβαίνει κατά τη διάρκεια της αντίδρασης οδηγεί άμεσα σε ένα συγκεκριμένο στερεοϊσομερές ως προϊόν.
Χρήσεις
Οι χημικοί αντιμετωπίζουν συχνά καταστάσεις στις οποίες πρέπει να συνθέσουν ένα από τα πολλά πιθανά στερεοϊσομερή, αλλά η φύση χρησιμοποιεί μόνο ένα. Επομένως, για να παράγονται συνθετικά αμινοξέα, είναι γενικά απαραίτητο να αναμειγνύονται οι δύο διαφορετικές στερεοϊσομερείς μορφές και να διαχωρίζονται, μειώνοντας την παραγωγή ή χρησιμοποιώντας στερεοειδικές αντιδράσεις. Οι στερεοειδικές αντιδράσεις είναι επίσης σημαντικές στην παρασκευή διαφόρων φαρμάκων.
