Περιεχόμενο

• Μοριακή δομή
• Σχηματισμός αλάτων
• Παραγωγή εστέρα
• Παραγωγή ενός αλογονιδίου οξέος
• Σουλφόνωση
• Περιέχων άζωτον
• Αλογόνωση

Το βενζοϊκό οξύ είναι μια στερεά, λευκή, κρυσταλλική ουσία που ταξινομείται χημικά ως αρωματικό καρβοξυλικό οξύ. Ο μοριακός τύπος του μπορεί να γραφτεί ως C7H6O2. Οι χημικές του ιδιότητες βασίζονται στο γεγονός ότι κάθε μόριο αποτελείται από μια καρβοξυλική ομάδα συνδεδεμένη σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Η καρβοξυλομάδα μπορεί να υποστεί αντιδράσεις για σχηματισμό προϊόντων όπως άλατα, εστέρες και όξινα αλογονίδια. Ο αρωματικός δακτύλιος μπορεί να υποστεί αντιδράσεις όπως σουλφονίωση, νίτρωση και αλογόνωση.

Μοριακή δομή

Μεταξύ καρβοξυλικών οξέων, το βενζοϊκό οξύ έχει την απλούστερη μοριακή δομή, στην οποία μια απλή καρβοξυλική ομάδα (COOH) συνδέεται άμεσα με ένα άτομο άνθρακα σε έναν δακτύλιο βενζολίου. Το μόριο βενζολίου (του μοριακού τύπου C6H6) σχηματίζεται από έναν αρωματικό δακτύλιο έξι ατόμων άνθρακα, με ένα άτομο υδρογόνου συνδεδεμένο σε κάθε ένα. Στο μόριο βενζοϊκού οξέος, η ομάδα COOH αντικαθιστά ένα από τα υδρογόνα του δακτυλίου. Για να υποδειχθεί αυτή η δομή, ο μοριακός τύπος του βενζοϊκού οξέος (C7H6O2) γενικά γράφεται ως C6H5COOH.

Οι χημικές ιδιότητες του βενζοϊκού οξέος βασίζονται στη μοριακή του δομή. Ειδικότερα, οι αντιδράσεις του βενζοϊκού οξέος μπορεί να περιλαμβάνουν τροποποιήσεις της καρβοξυλικής ομάδας ή του αρωματικού δακτυλίου.

Σχηματισμός αλάτων

Το όξινο τμήμα του βενζοϊκού οξέος είναι η καρβοξυλική ομάδα και αντιδρά με μια βάση για να σχηματίσει ένα άλας. Για παράδειγμα, αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) για να παράγει βενζοϊκό νάτριο, μια ιοντική ένωση (C6H5COO-Na +). Τόσο το βενζοϊκό οξύ όσο και το βενζοϊκό νάτριο χρησιμοποιούνται ως συντηρητικά τροφίμων.

Παραγωγή εστέρα

Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με αλκοόλες για την παραγωγή εστέρων. Για παράδειγμα, με αιθυλική αλκοόλη (C2H5OH), το βενζοϊκό οξύ σχηματίζει βενζοϊκό αιθυλεστέρα, έναν εστέρα (C6H5CO-O-C2H5). Μερικοί εστέρες βενζοϊκού οξέος είναι πλαστικοποιητές.

Παραγωγή ενός αλογονιδίου οξέος

Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), το βενζοϊκό οξύ αντιδρά σχηματίζοντας βενζοϋλοχλωρίδιο (C6H5COCl), το οποίο ταξινομείται ως ένα οξύ (ή ακυλ) αλογονίδιο. Το βενζοϋλοχλωρίδιο είναι πολύ αντιδραστικό και χρησιμοποιείται για το σχηματισμό άλλων προϊόντων. Για παράδειγμα, αντιδρά με αμμωνία (ΝΗ3) ή αμίνη (όπως μεθυλαμίνη, CH3-NH2) για να σχηματίσει ένα αμίδιο (βενζαμίδιο, C6H5CONH2).

Σουλφόνωση

Η αντίδραση του βενζοϊκού οξέος με ατμό θειικού οξέος (H2S04) οδηγεί σε σουλφόνωση του αρωματικού δακτυλίου, στην οποία η λειτουργική ομάδα SO3H αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου στον δακτύλιο βενζολίου. Το προϊόν είναι κυρίως μετα-σουλφοβενζοϊκό οξύ (SO3H-C6H4-COOH). Το πρόθεμα "μετα" υποδηλώνει ότι η λειτουργική ομάδα συνδέεται με τον τρίτο άνθρακα σε σχέση με το σημείο προσάρτησης της καρβοξυλικής ομάδας.

Περιέχων άζωτον

Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με πυκνό νιτρικό οξύ (HNO3), παρουσία θειικού οξέος ως καταλύτη, οδηγώντας σε νίτρωση του δακτυλίου.Το αρχικό προϊόν είναι κυρίως μετα-νιτροβενζοϊκό οξύ (NO2-C6H4-COOH), στο οποίο η λειτουργική ομάδα ΝΟ2 συνδέεται με τον δακτύλιο στη μετα-θέση σε σχέση με την καρβοξυλομάδα.

Αλογόνωση

Παρουσία καταλύτη όπως χλωριούχου σιδήρου (FeCl3), το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με αλογόνο όπως χλώριο (CI2) σχηματίζοντας αλογονωμένο μόριο όπως μετα-χλωροβενζοϊκό οξύ (Cl-C6H4-COOH). Σε αυτήν την περίπτωση, ένα άτομο χλωρίου συνδέεται στον δακτύλιο στη μετα-θέση σε σχέση με την καρβοξυλομάδα.